Massimo risultato col minimo sforzo. Il Milan esce trionfando di misura dalla sfida di andata, contro una coriacea Alessandria, in grado di mettere in seria difficoltà i rossoneri, annullando la disparità di categoria. Basta un rigore, trasformato da Balotelli, per uscire col bottino pieno dall'Olimpico di Torino, ma la sfida è tutt'altro che finita. A San Siro, l'atto definitivo, il Milan dovrà difendere il vantaggio, ma l'Alessandria giocherà senza timore reverenziale, non avendo nulla da perdere.
Mihajlovic sorprende tutti, optando per un ampio turnover: dal primo minuto il duo Luiz Adriano-Balotelli, dando fiducia al giovane Josè Mauri, affiancato da Poli in mediana. Ritorna titolare Boateng a sinistra, mentre nell'out di destra c'è Honda, davanti ai terzini De Sciglio e Antonelli. Coppia centrale Romagnoli-Zapata, davanti al classico portiere di coppa, Abbiati. Gregucci lascia in panchina Bocalon, eroe di coppa, lanciando il tridente Fischnaller-Marconi-Marras, supportati da Loviso in veste di regista, con Branca e Nico sparring partner in qualità di laterali. A blindare la porta di Vannucchi, è il turno dei centrali Morero e Sirri, coadiuvati dai terzini Sabato e Sosa.
In avvio vediamo un Milan non brillante, ma intraprendente, che cerca di fare breccia nella difesa compatta dei piemontesi, privi di timore reverenziale e aggressivi in fase di pressing. I rossoneri vanno subito vicini al gol, con Balotelli, che al terzo minuto di gioco svirgola un buon invito di De Sciglio davanti al portiere. Dopo venti minuti, l'Alessandria trova la prima conclusione, con Marconi, che non inquadra la porta di poco con un buon destro dal limite, approfittando della marcatura blanda di Zapata. La partita non decolla proprio, le punte rossonere sono piuttosto statiche, facendosi sorprendere dall'attenta marcatura della retroguardia alessandrina, soprattutto Balotelli, che ci prova solo da fuori, mentre i padroni di casa attendono il momento giusto per pungere con le ripartenze. Alla mezz'ora, grande occasione per il Milan: Adriano scarica la sfera su Josè Mauri, che, dopo un dribbling, pesca Poli in area, ma Vannucchi è bravo a respingere la conclusione sicura del centrocampista rossonero. I padroni di casa reagiscono di contropiede nell'azione successiva, ma la retroguardia rossonera recupera in tempo. Clamoroso errore di Balotelli al 39', che calibra male un palonetto a tu a tu con Vannucchi, sprecando un buonissimo filtrante di Honda. Due minuti dopo, Antonelli entra in area e si fa travolgere da Morero: Balotelli sul dischetto, spiazza Vannucchi ed è vantaggio rossonero. Il primo tempo finisce, senza recupero, con il Milan in vantaggio per 0-1.
Al rientro sul prato dell'Olimpico, il copione resta lo stesso: rossoneri in controllo con il possesso palla, mentre la truppa di Gregucci insiste in fase di pressing sui portatori di palla. Dopo tre minuti dalla ripresa degli scontri, Honda spreca il raddoppio nel cuore dell'area, sciupando un buon invito di Balotelli, facendosi sorprendere da Vannucchi, che manda in angolo. L'Alessandria ci crede, riversandosi più volte dalle parti di Abbiati, dapprima con Marras, poi con Fischnaller, che impegnano il numero uno rossonero. Il Milan soffre, concede troppi spazi ai padroni di casa, che cercano di trovare la via del gol bombardando dalla distanza, ma al 73', Poli va a segno con un tiro da fuori area: annullato per una deviazione di Niang in fuorigioco. Il tempo passa, la partita resta sempre in bilico, i padroni di casa non temono il blasone dei rossoneri e aggrediscono su tutti i fronti, alla ricerca del pari. Dieci minuti dopo il gol annullato, Niang si ritrova libero di fronte a Vannucchi: tra lui e il gol si mette in mezzo il palo, dinamica quasi identica alla partita Barcellona-Milan del 2013, quando Niang spense i sogni di gloria dei tifosi rossoneri, andando a scheggiare il palo a portiere battuto. L'Alessandria tira i remi in barca, consentendo al Milan di difendere il vantaggio fino al triplice fischio. Finisce 0-1, decide la sfida un rigore trasformato da Balotelli alla fine della prima frazione.