All'andata, il Napoli toccò forse il punto più alto della sua stagione e della gestione Benitez, ottenendo una vittoria che a San Siro mancava da ben 27 anni. Forse non fu il miglior Napoli, quantomeno a livello di prestazione, ma ottenne un risultato storico, e superò quella che fu definita una vera e propria prova di maturità. Ora il Napoli si affaccia alla sfida contro i rossoneri nel momento peggiore, dopo due roboanti sconfitte, e 6 gol subiti.

I rossoneri, dal canto loro, stanno pian piano assimilando il Seedorf pensiero e nonostante il pareggio casalingo contro il Toro, continuano a mostrare progressi sul piano del gioco. Ed è questa la missione principale per l'olandese da qui a fine stagione, più importante della qualificazione in Europa. La creazione di una base solida di gioco, infatti, consentirebbe di iniziare la prossima stagione con una marcia in più.

Molte sono le assenze che il nuovo allenatore dovrà fronteggiare, a partire da Honda, non convocato per una gastroenterite. Il giapponese ha lavorato a parte, ma non è salito sul pullman con i compagni, che hanno lasciato Milanello alle 17 di oggi. Out anche Silvestre, Zapata e Bonera, quest'ultimo squalificato per una giornata. Al centro della difesa confermato Rami, finalmente convincente dopo un inizio stentato in maglia rossonera. Affianco a lui, ritrova una maglia da titolare Mexes, più volte sul piede di partenza durante la finestra di calciomercato. Occasione importante per il francese per dimostrare di poter essere il partner ideale di Rami, soprattutto in vista della doppia sfida di Champions contro l'Atletico. Poter contare sul miglior Mexes sarebbe una manna dal cielo per mister Seedorf, che vorrebbe blindare la difesa quanto prima. In settimana a Milanello si è fermato anche Cristante, a causa della rottura della testa del perone, infortunio che lo terrà ai box per almeno un mese. Come Montolivo e Muntari, il giovane Bryan non sarà quindi disponibile per l'andata contro i Colchoneros a San Siro.

Benitez invece si trova ad affrontare il suo peggior periodo da quando è sbarcato a Napoli; due sconfitte consecutive, clamorosa la prima a Bergamo, che ha palesato tutti i limiti di una squadra che appare in continua crescita, perlomeno potenziale, ma che fatica tremendamente a trovare il quid che le consentirebbe la definitiva consacrazione. La batosta di Bergamo, che peraltro toccò anche sl tenente Mourinho, può servire da lezione ad una squadra che per lottare con la Juve, e con la Roma, non può permettersi di sottovalutare più nessuno. L'obiettivo scudetto sta via via sfumando, la Juve è a +15, e nonostante le smanie di grandezza, sarebbe più salutare curarsi le spalle dalla Fiorentina, la cui ombra incombe a -3. Il mister spagnolo ripropone lo spento Hamsik sulla trequarti, insieme a Mertens e Callejon. Il belga, insieme ad Higuain, è sempre più leader del reparto avanzato, rivelandosi la sorpresa di questa stagione, sfruttando appieno l'involuzione di Insigne. Jorginho confermato dal primo minuto, una delle uniche note liete in questa settimana terribile per gli azzurri. Benitez perde Revelliere per un mese, ed è pronto a lanciare Ghoulam nell'undici titolare.

Sono 131 i precedenti in massima serie tra Napoli e Milan, ed i rossoneri sono in vantaggio per 53 successi a 35. Partenopei che però non perdono contro il Milan da 5 sfide, mentre il Diavolo ha vinto solo uno degli ultimi 7 incontri a Fuorigrotta. Una strana statistica vuole che si incontrino la squadra più prolifica nel primo quarto d'ora di gioco, il Napoli (9 reti), e quella che ha segnato di più negli ultimi 15', il Milan (addirittura 13 gol dal 75' in poi). Milan che è ancora imbattuto in Serie A sotto l'egida di Clarence Seedorf. Un Seedorf che ritrova Benitez, con cui condivise due storiche finali di Champions nel 2005 e nel 2007, sempre da avversario. Ora i ruoli si pareggiano, ed è la prima sfida tra i due con Seedorf nelle vesti di coach.

L'ultima sfida al San Paolo si concluse con un pareggio, segnato dal doppio vantaggio del Napoli, che venne poi ripreso dalla doppietta di un allora straripante Stephan El Shaarawy.