La rescissione consensuale di Claudio Marchisio avvenuta il 17 Agosto (un giorno prima dell'inizio della Serie A) aveva suscitato polemiche tra i tifosi bianconeri non solo perché il giocatore azzurro era una delle ultime bandiere rimaste nella squadra e nel calcio, ma anche perché si era ridotto a cinque il numero di centrocampisti nella Vecchia Signora, la quale spesso utilizza il 4-3-3. Gli infortuni di Emre Can e Sami Khedira avevano creato un'emergenza nella mediana dei Campioni d'Italia. Un allarme rientrato, però, con l'emergere di Rodrigo Bentancur.

L'uruguaiano è arrivato lo scorso anno dal Boca Juniors, cominciando in questo modo la propria avventura nel calcio europeo facendolo in una delle migliori cinque squadre del continente. Inizialmente Allegri lo utilizzò molto adoperandolo in partite anche non semplici come quella contro la Fiorentina nello scorso settembre o il big match al Camp Nou contro il Barcellona. L'ex Xenezeis, però, dimostrò grande personalità rispondendo presente alle esigenze del tecnico e facendo vedere anche una grande duttilità. 

Nella seconda parte di stagione El Lolo trovò meno spazio in campionato, ma sicuramente difficilmente si scorderà della maglia da titolare guadagnata nell'andata dei quarti di finale contro il Real Madrid. Il numero 30 si guadagnò la convocazione con la Celeste ai Mondiali in Russia, nei quali giocò sempre da titolare diventando un perno centrale del centrocampo di Oscar Tabarez.

La stagione 2018/2019 di Bentancur comincia con la prima presenza da titolare allo Stirpe di Frosinone, mentre trova anche la prima rete in Serie A e con la maglia della Juventus a Udine, nella fortunosa trasferta vinta per 2-0 contro la compagine friulana. Le prestazioni eccellenti, però, vengono registrate all'Old Trafford nel trionfo per 1-0 contro il Manchester United e, per terminare, a San Siro contro il Milan, quando Allegri scelse di lanciare il giovane uruguaiano rispetto al più esperto Khedira, dimostrando la grande fiducia che ha acquisito in Bentancur e l'importanza di quest'ultimo nelle sue gerarchie.