Mercoledì sera Juventus e Milan si ritroveranno di fronte nella gara valida per i quarti di finale di Coppa Italia. Le due compagini si sfideranno per la terza volta in stagione, dopo il confronto a San Siro ​in campionato e quello a Doha per l'assegnazione della Supercoppa italiana. Inoltre, il prossimo confronto sarà il ventiquattresimo nella coppa nazionale.

L'ultimo scontro tra bianconeri e rossoneri nel torneo risale proprio all'ultimo atto della scorsa edizione e ha sancito la vittoria della Signora ​per 1-0, con la conseguente conquista della coppa. L'ultima vittoria rossonera in Coppa Italia risale all'1-0 in trasferta della stagione 1984/85: il digiuno dura dunque da oltre tre decenni. In quattro stagioni le due squadre si sono contese il trofeo. Oltre alla già citata finale del 2016, sono da ricordare anche le finali delle annate 1941/42, 1972/73 e 1989/90. Nel doppio confronto del 1942, le due squadre pareggiarono 1-1 la gara d'andata mentre in quella di ritorno vinse la Juve per 4-1; i piemontesi firmarono il successo grazie alla tripletta dell'albanese Lushta e al rigore trasformato da Vittorio Sentimenti. La seconda finale, a trent'anni di distanza, segnò il successo del Milan che riuscì a prevalere solo ai rigori. Il doppio confronto del 1990 si risolse nuovamente nella gara di ritorno, decisa dalla rete dello juventino Galia.

L'attuale allenatore della Juventus, Massimiliano Allegri, conosce bene la rivalità sportiva dei due club visto il suo passato sulla panchina del Milan. Nella sua carriera da allenatore, il livornese ha assunto la guida tecnica di una delle due compagini negli scontri delle ultime stagioni. Sulla panchina bianconera Allegri ha vinto la finale dello scorso anno, ma non è riuscito mai a prevalere sulla sua attuale squadra durante gli anni rossoneri. Il tecnico ci è andato vicino nella semifinale di ritorno dell'edizione 2011/12, nella quale i meneghini riuscirono a ribaltare il 2-1 dell'andata grazie ai sigilli di Mesbah e Maxi Lopez; la splendida conclusione di Mirko Vucinic decretò l'accesso alla finale per la Juve. Stessa cosa accadde nei quarti di finale dell'anno successivo, quando il Milan si arrese ai supplementari col risultato di 2-1. Tale scontro risulta l'unico disputato finora ai quarti di finale della competizione nazionale. Facendo un resoconto, la Juve ha dalla sua parte il raffronto degli scontri coi lombardi in Coppa Italia: nove le vittorie bianconere contro le sette dei Diavoli​, sette le gare terminate in parità. Inoltre, il club torinese ha segnato in totale 27 gol e ne ha subiti 26.