E' di Milos Raonic il secondo match del gruppo intitolato a Ivan Lendl alle Atp Finals 2016. Il canadese, numero quattro del tabellone, si è infatti sbarazzato in sessione serale del francese Gael Monfils, numero sei, sconfitto con lo score di 6-3 6-4 in un'ora e venticinque minuti di gioco. Prestazione solida, quella dell'attuale allievo di Carlos Moya (e Riccardo Piatti), che non concede neanche una palla break in tutto l'incontro al rivale. Un Monfils non calato ancora nella parte di esordiente al Masters cerca di trasformare una partita importante in un'esibizione, senza riuscire mai a impensierire il giocatore canadese, che ora guida il girone con due punti, gli stessi di Novak Djokovic (ma con una migliore differenza tra set vinti e persi).
L'avvio di partita chiarisce subito quale sarà lo spartito suonato dai due contendenti. Mentre Raonic cerca e trova concretezza al servizio e con il diritto, non disdegnando di venirsi a prendere il punto a rete, Monfils approccia la sfida in maniera discutibile, senza la giusta concentrazione, e già nel secondo game è costretto a salvare tre palle break. Il francese regala poi da solo il turno di battuta, commettendo due doppi falli consecutivi che spianano la strada al rivale, che tiene con autorevolezza il servizio nonostante una percentuale non altissima di prime. E' con almeno un paio di giocate spettacolari che Monfils cerca di rimettersi in carreggiata: una stop volley no look di rovescio e uno smash in salto clamoroso svegliano la O2 Arena di Londra, ma non impressionano Raonic, che continua a giocare seguendo la schema servizio e diritto, che dopo una quarantina di minuti gli vale il primo set con lo score di 6-3.
Musica che non cambia nemmeno nel secondo parziale, quando il francese si trova immediatamente a salvare altre tre palle break, stavolta consecutive. Grazie all'aiuto della prima e a un paio di errori del canadese, Monfils rimane aggrappato al match, nonostante Raonic veleggi senza problemi nei suoi turni di battuta (in un game mette a segno anche tre aces consecutivi). Nel settimo gioco il transalpino sventola bandiera bianca, ha la palla del 4-3, ma la sciupa malamente, poi sul break point viene sorpreso e passato a rete da un back di rovescio del canadese, che non si guarda più indietro e si affida al servizio, sua arma migliore. Dopo quasi un'ora e mezza di tennis poco spettacolare, Raonic ha tre match point a disposizione: spreca il primo con un dritto finito in rete, ma converte il secondo con un altro ace, aggiudicandosi così una sfida importante ai fini della qualificazione alle semifinali delle Finals 2016.