Il Tottenham non riesce a ribaltare l'1-0 dell'andata pareggiando solamente per 2-2 contro il Gent in casa. Gli Spurs dominano il match andando in vantaggio con Kane, ma è lo stesso n.10 a riportare il match in parità con uno sfortunato autogol. Nel secondo tempo Wanyama firma il 2-1, ma Perbet a dieci dalla fine chiude il discorso qualificazione con il gol che vale il pareggio finale. Eppure guardando le formazioni iniziali il Tottenham avrebbe dovuto vincere senza particolari difficoltà, dato che Pochettino si è affidato per l'occasione al classico 4-2-3-1 con Alli, Eriksen e Dembele alle spalle dell'unica punta Kane. Dall'altra parte Vanhaezebrouck si è opposto con lo stesso modulo con il trio di trequartisti composto da Simon, Esiti e Milicevic, con Coulibaly come unico riferimento offensivo. 

La prima occasione del match è per i padroni di casa con Alli che si avventa su una palla vagante in area di rigore e calcia in porta, ma la palla si spegne ampiamente a lato rispetto alla porta avversaria. Walker scende bene sulla fascia destra e crossa in mezzo, ma Kalinic con ottimo tempismo riesce ad evitare la deviazione vincente degli attaccanti avversari. Il gol è solamente rimandato, infatti al 10' il Tottenham passa in vantaggio: Mitrovic e Gershon vanno sul pallone, favorendo l'intervento di Eriksen che s'invola tutto solo verso Kalinic, il quale non può nulla sulla conclusione potente e precisa del centrocampista danese.

I padroni di casa provano a sfruttare il momento positivo con Alli, che va alla conclusione ma il suo tiro si spegne ampiamente a lato. Al 16' Walker salta nettamente Gershon e va al tiro, ma il suo destro termina non di poco oltre la traversa. Successivamente Vertonghen si avventura in un'azione solitaria, saltando anche due avversari, ed una volta giunto sulla linea di fondo cerca il cross in mezzo rinviato con buona reattività dalla difesa belga. Al 21' arriva il sorprendente pareggio del Gent: corner battuto da Milicevic, sponda di Mitrovic e deviazione sfortunata di Kane che infila la palla nella propria porta. La reazione degli Spurs non si fa attendere, infatti Eriksen libera il sinistro dai 16 metri che termina di poco oltre il montante alto della porta avversaria.

Al 34' Kane esegue un ottimo cambio di gioco verso Walker che si accentra e tira col destro, costringendo Kalinic alla respinta in tuffo. Al 39' l'episodio che cambia la partita: Alli interviene in modo pericoloso su Dejaegere e l'arbitro non può far altro che espellerlo. L'inferiorità numerica non demoralizza i padroni di casa che continuano ad attaccare con Walker che crossa per Kane, il quale ci prova in spaccata, ma il suo tentativo si spegne di poco oltre la traversa. Non riuscendo a sfondare negli ultimi 20 metri, il Tottenham ci prova con conclusioni dalla distanza, come nell'occasione di Vertonghen, ma il tiro del difensore belga termina abbondantemente sul fondo. Nel recupero del primo tempo ci prova Kane dalla distanza, ma anche in questo caso la palla si spegne ampiamente a lato. Prima dell'intervallo Eriksen tenta il sinistro dal limite, ma la sfera termina di poco oltre la traversa. Su questa occasione si chiudono i primi 45 minuti di gioco, che vedono le due squadre andare al riposo sul punteggio di 1-1. 

La ripresa si apre con il rischio corso da Mitrovic che con un retropassaggio quasi beffa il proprio portiere che riesce comunque ad evitare l'autogol. Il Tottenham si fa vedere in avanti con Eriksen che tenta la conclusione da posizione defilata, ma il suo tentativo viene neutralizzato senza problemi da Kalinic. Al 57' Kane ha la palla del 2-1, ma il suo diagonale su servizio di Eriksen si spegne di poco a lato. Ancora Kane, che svetta con il giusto tempismo su cross di Walker, ma il suo colpo di testa termina oltre la traversa. Al 62' gli Spurs tornano in vantaggio: Walker fa recapitare la palla a Wanyama dalla fascia destra, il centrocampista kenyano prova il destro a giro che si spegne nell'angolino basso dove Kalinic non può arrivare.

A questo punto i padroni di casa tornano a spingere: Vertonghen cerca di sorprendere l'estremo difensore avversario con una conclusione dalla distanza, ma il suo tentativo si spegne abbondantemente sul fondo. Al 67' Son va via bene sulla fascia destra e crossa in mezzo per Kane, che non arriva sul pallone per questione di centimetri. Al 68' Tottenham vicino al tris: corner battuto da Eriksen, Gershon devia di testa verso la propria porta costringendo Kalinic ad un intervento provvidenziale per evitare la terza capitolazione. Al 69' Walker entra in area con un doppio passo e cerca la conclusione in porta che però si spegne sull'esterno della rete.

Al 73' il Gent ha un'ottima opportunità per giungere al pareggio, ma Simon da buona posizione non centra la porta calciando sul fondo. Al 77' il Tottenham torna in avanti con il calcio d'angolo battuto da Eriksen ed impattato da Alderweireld, ma il suo colpo di testa si spegne ampiamente a lato. All'83' il Gent sigilla la qualificazione con il gol del 2-2: Perbet sfrutta una disattenzione difensiva avversaria e col destro supera imparabilmente Lloris. Il Tottenham non si arrende e si ripropone in avanti con Kane che allarga il gioco per Son, il quale controlla e tira verso la porta avversaria, ma la sua conclusione si perde abbondantemente sul fondo. Nel recupero Kane si rende pericoloso con un destro a giro che termina di poco a lato. E' l'ultima emozione del match, che si conclude con il risultato di 2-2 che premia il Gent grazie all'1-0 dell'andata. Eliminato invece il Tottenham.