Il Derby di Milano in Coppa Italia si è visto pochissimo negli ultimi anni, ma tornerà sul palco questa sera: il 27 di Dicembre Milan-Inter vale l'accesso alla Semifinale, in una sfida secca che arriva nel momento più difficile per le due squadre. Il Derby è una partita a parte e per questo una vittoria varrebbe doppio e potrebbe rilanciare la squadra che porterà a a casa il pass per il penultimo atto della Coppa Italia. È successo soltanto 23 volte che il palcoscenico della Coppa Italia fornisse ai tifosi la sfida tra la Milano rossonera e la Milano nerazzurra, e per 9 volte ha visto il Milan trionfare, contro le 7 vittorie dell'Inter e i restanti 7 pareggi. L'ultimo Derby risale addirittura al 2000: doppia sfida per i quarti di finale, con vittoria finale dell'Inter forte del 2-3 dell'andata e indenne al pareggio per 1-1 al ritorno. Curioso il fatto che Fassone, attuale Amministratore Delegato del Milan, fosse quarto uomo nel match d'andata vinto dai nerazzurri.

Dal 1958 agli addii di Rocco e Mazzola

Il primo incrocio nella coppa nazionale tra Milan e Inter risale al 1958, quando il Derby si disputò in un girone lombardo: doppia sfida, con i rossoneri vincenti all'andata con il risultato di 3-2, mentre al ritorno finì 1-1. Per vedere di nuovo questa sfida bisogna aspettare il 67/68, sempre in un girone finale: a spuntarla è ancora il milan che, dopo lo 0-0 dell'andata, vince 4-2 il ritorno. Nel 71/72 i rossoneri vincono sia all'andata sia al ritorno per 1-0, mentre i nerazzurri trovano i primi due successi nella stagione 73/74, con i risultati di 1-0 e 2-1: decidono due gol di Boninsegna e una rete di Mazzola. Mazzola che sarà protagonista nel 76/77 della finale dei Coppa Italia: è il match che conclude la stagione e che sancisce la fine di un'era, con l'ultima partita di Baffo con i nerazzurri e l'ultima panchina in carriera di Nereo Rocco, all'epoca allenatore del Milan. La finale si decise con una partita secca, vinta 2-0 dal Milan con gol di Maldera e Braglia che stese l'Inter di Chiappella.

Gli anni '80

Il primo incrocio risale all'anno di "purgatorio" del Milan in Serie B: è la stagione 80/81 e i nerazzurri si impongono di misura con il gol di Altobelli di testa. Un anno dopo le due squadre si rincorrono in un derby spettacolare e concluso sul 2-2: i nerazzurri recuperano per due volte lo svantaggio siglato Novellino e Jordan con i gol ancora di Spillo Altobelli e dello Zio Bergomi, al primo gol con la casacca dell'Inter. Incrocio anche a metà decennio che vale l'accesso alla finale: all'andata il Milan recupera e vince 2-1 con le reti di Virdis e dell'omonimo del capitano nerazzurro Icardi che ribaltarono il risultato sbloccato da Rumenigge; al ritorno l'Inter non riesce a rimediare, venendo bloccata sull'1-1 da Scarnecchia che pareggia il gol del vantaggio di Brady.

Anni '90 e nuovo millennio

La Coppa Italia resta senza Derby di Milano fino alla stagione 92/93, dove quest'ultimo vale il quarto di finale giocato in due partite: a passare è il Milan con una vittoria per 3-0 siglata Papin (doppietta) e Gullit, dopo lo 0-0 nel match d'andata. L'Inter rialza la testa due stagioni più tardi con un doppio 2-1 che permette alla squadra di Ottavio Bianchi di prendersi i quarti di finale: all'andata Orlandini e di nuovo Bergomi rimontano Lentini, al ritorno ancora Orlandini e Sosa a ribaltare il vantaggio rossonero siglato Donadoni. Disfatta nerazzurra e trionfo rossonero nel 97/98: il Milan vince con goleada sull'Inter di Ronaldo per 5-0, rendendo inutile la vittoria al ritorno dei nerazzurri con gol di Branca. Gli ultimi due Derby di coppa risalgono al 99/00, sempre validi per i quarti di finale: all'andata vince l'Inter per 3-2, con Vieri, Mutu e il futuro rossonero Seedorf che superano la doppietta di Shevchenko, mentre al ritorno finisce 1-1 con reti del Divin Codino Baggio e del solito Shevchenko. La curiosità principale riguarda proprio il match d'andata di questa stagione: nella quaterna arbitrale era presente anche Marco Fassone, attuale Amministratore Delegato del Milan, con il ruolo di quarto uomo della partita. Fatto abbastanza singolare visto che questa sera sarà presente in tribuna per seguire la propria squadra.