Prima grossa sorpresa nel quarto turno della Coppa Italia 2016/17. Il Cesena di mister Camplone ha eliminato l'Empoli di Martusciello espugnando per 2-1 allo Stadio Castellani ed ottenendo la qualificazione agli ottavi di finale dove affronterà il Sassuolo in un derby tutto emiliano. Gara che si è ravvivata nella mezz'ora finale del secondo tempo dopo un'ora piuttosto soporifera: il gol di Panico ha svegliato i toscani, che hanno conquistato i supplementari grazie a Gilardino. Il primo gol stagionale del centravanti è stato reso vano però dal contropiede ospite che sull'asse Garritano-Rodriguez ha regalato la vittoria e la qualificazione ai cesenati.
Martusciello conferma il classico schema con il trequartista - Pereira - alle spalle delle due punte: con Gilardino agisce Marilungo. Tello e Mauri ai lati di Maiello in mediana. Risponde Camplone con un 4-3-3 che in fase difensiva diventa un 4-5-1 molto compatto: Rodriguez è la prima punta con Garritano e Di Roberto sulle corsie laterali. Rigione e Ligi i centrali davanti ai pali difesi da Agazzi.
Inizio di gara dai ritmi molto compassati, con l'Empoli che si fa preferire in fase di palleggio ma quasi mai risulta efficace. Il Cesena si chiude bene nella propria trequarti, senza mai offrire sbocchi centrali alla manvora empolese, per poi ripartire in contropiede con la velocità sugli esterni di Di Roberto e Garritano. I romagnoli sono raramente pericolosi dalle parti di Pelagotti, anche se spalle alla porta raramente subiscono le offensive dei padroni di casa. Gilardino stenta a trovare il varco giusto per rendersi pericoloso, mentre Marilungo prova a svariare su tutto il fronte offensivo per provare qualche giocata delle sue, spesso però fumose. E' da uno scambio nello stretto tra Maiello e Pereira che nasce la prima potenziale occasione, ma il cross del partenopeo è fuori misura. Alla mezz'ora è Dimarco a mettersi in proprio in una delle rare occasioni nelle quali l'Empoli allarga la manovra sugli esterni: la conclusione dell'ex Inter viene respinta da Agazzi in angolo. E' il terzino mancino il più propositivo degli azzurri ed un suo cross allo scadere pette in condizione Tello di battere a rete, ma il giovane mediano preferisce appoggiare al centro per l'accorrente Gilardino che viene anticipato da Ligi. Nel finale la migliore occasione per gli ospiti, che scaricano bene in transizione per Vitale che però conclude centralmente tra le braccia di Pelagotti.
L'intervallo fa bene agli ospiti, che tornano in campo con maggiore personalità e voglia di far male all'Empoli. La squadra di Camplone pressa alta e si rende pericolosa in più occasioni: Schiavone impegna Pelagotti dal limite dell'area di rigore, mentre Rodriguez cerca la deviazione a pochi passi dalla porta ma trova l'uscita reattiva del portiere avversario. L'Empoli prova a scuotersi e sempre per vie centrali approfitta di un'errata copertura della difensa romagnola per impensierire Agazzi: Maiello imbecca Gilardino in area, ma l'ex Palermo a tu per tu con l'estremo difensore non trova il guizzo giusto. Camplone sceglie Panico a venticinque dal termine e dopo nemmeno due giri di orologio il suo esterno lo premia con il gol del vantaggio: Garritano salta Zambelli e pennella al centro, dove il nuovo entrato anticipa uno statuario Barba e gira di testa alle spalle di Pelagotti. La reazione dell'Empoli non arriva ed i cambi di Martusciello risultano poco efficaci. La squadra di Camplone sembra controllare con diligenza e quadratura tutte le offensive - sterili - dei padroni di casa, ma cede dieci minuti dopo il vantaggio al taglio di Gilardino, che con un morbido pallonetto ristabilisce la parità. I toscani ritrovano brillantezza e fiducia, ed a cinque dal termine sfiorano il vantaggio: Gilardino inventa di tacco per Tello, che però calcia su Agazzi in uscita. I padroni di casa provano a chiudere la pratica prima dei supplementari, ma offrono il fianco alla ripartenza di Garritano: è bravo Pelagotti ad opporsi e rimandare il discorso qualificazione.
L'inerzia del match sembra tutta dalla parte dei toscani, che anche in avvio dei supplementari vanno vicini al gol: Krunic sugli sviluppi di un calcio d'angolo sfiora il gol con un colpo di testa che centra la traversa, prima di essere anticipato da Agazzi sull'ottimo suggerimento di Diousse. Il Cesena mette la testa fuori dal guscio a metà del primo dei due prolungamenti, ma Panico non è preciso come in occasione del momentaneo vantaggio ospite. L'occasione scuote i romagnoli, con l'Empoli si scompone e barcolla nel momento apparentemente migliore: Rodriguez ne approfitta in contropiede e, dopo una splendida discesa di Garritano, batte Pelagotti. La squadra di Martusciello non riesce a riorganizzarsi ed imbastire trame degne di nota, rendendosi raramente pericolosa dalle parti di Agazzi. Gilardino sfiora il pareggio di testa, ma la pressione degli azzurri scema con il passare dei minuti. I cross dalle corsie laterali sono tutti preda dei centrali ospiti, che rischiano soltanto sulla punizione di Krunic allo scadere prima di festeggiare una meritata qualificazione.