In attesa di dirimere questioni societarie e di mercato, il Milan scende in campo negli States, per valutare progressi e momento di forma. Montella ricava ottime indicazioni dal test di lusso con il Chelsea di Conte. Il diavolo, infatti, tiene bene il campo, replica all'iniziale svantaggio e spaventa più volte l'attento Courtois. La partita si risolve nella ripresa, dopo la girandola di cambi. Oscar supera due volte Donnarumma e regala ai blues una vittoria importante per fiducia e autostima.
4-3-3 per Montella, con Suso e Niang a supporto di Luiz Adriano. In mediana, Kucka, Bonaventura e Poli, con Paletta e Romagnoli al centro della difesa. Calabria e Abate esterni bassi. Conte risponde con un undici a chiara impronta offensiva. Un giocatore ad alto impatto fisico, Matic, un palleggiatore, Fabregas, quattro uomini d'attacco, con Diego Costa a rifinire l'azione.
L'inizio è del Milan. Calabria sfonda a sinistra e mette un traversone lungo sul secondo palo, Abate taglia dentro e colpisce di testa, ma Courtois è attento. Il Milan, specie sull'esterno, ha la meglio, con Niang particolarmente attivo. Al 15', Luiz Adriano accende proprio l'ex Genoa, ma Courtois dimostra, ancora una volta, di essere portiere di livello. Copre lo spazio e annulla la sortita rossonera. Al 24', si sblocca la partita. I rossoneri non si dispongono in modo ottimale sugli sviluppi di una rimessa laterale, Matic può così controllare senza patemi sulla trequarti e allargare a sinistra per Moses. Piatto sul palo lungo, Donnarumma respinge ma non allontana, Traorè spinge in rete. La reazione del diavolo è immediata e trova buon esito al 38'. Dal limite, traiettoria meravigliosa di Bonaventura. La palla sorvola la barriera e poi si abbassa, imprendibile per Courtois. All'intervallo è 1-1.
Nella ripresa, Conte chiede aiuto alla sua ricca panchina. Kantè, Hazard, fuoriclasse di primo piano. Montella attende qualche minuto in più per ridisegnare il Milan e l'avvio sorride ancora all'aeroplanino. Niang rinnova il suo duello con Courtois, ma al 69' un mani di Poli rompe l'equilibrio. Per il direttore di gara è calcio di rigore, Oscar, da poco in campo, non sbaglia. Continua il valzer delle sostituzioni, cala il ritmo, le occasioni sono rare e il terzo gol del Chelsea giunge al tramonto. Cuadrado - al centro di diverse voci di mercato - mette alle spalle della linea rossonera, Oscar incrocia col destro e fulmina Donnarumma. 3-1 per i blu di Conte, ma Montella ha diversi motivi per sorridere, in attesa di un aiuto dal mercato.
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