La partita più attesa degli Ottavi di Finale della 68ma edizione della Viareggio Cup era sicuramente Juventus - Milan con i bianconeri che hanno sfoderato una prestazione decisamente superiori agli avversari, infatti la squadra di Grosso è riuscita a siglare ben 4 reti, non dando così scampo alla formazione di Brocchi. Il team piemontese si candida in maniera seria per la vittoria finale, invece per la società rossonera la delusione è enorme, non solo per l'eliminazione ma anche per l'andamento avuto durante la competizione. L'Inter elimina quella che era stata la sorpresa della fase a gironi cioè l'Ujana, che addirittura era riuscita ad arrivare davanti al Milan. I congolesi però non possono nulla dinanzi alla manifesta superiorità della squadra nerazzurra, concludendo qui il loro percorso nella Viareggio Cup. L'altro team straniero della competizione, il Deportivo Camioneros, viene eliminato dalla Virtus Entella con un perentorio 4-1. Il Torino, al termine di una partita molto combattuta ed equilibrata, elimina l'Empoli ai calci di rigore. Stessa sorte per il Bologna col Sassuolo. La Fiorentina vince di misuora contro l'Atalanta e avanza nella competizione. Tra le altre passano anche Spezia ( 1-0 sul Livorno ) e Palermo ( 1-2 sul Genoa ).
Di seguito i risultati degli Ottavi di Finale:
Spezia - Livorno 1-0
Torino - Empoli 7-5 d. c. r. ( 2-2 d. t. r. )
Juventus - Milan 4-0
Sassuolo - Bologna 4-5 d. c. r. ( 1-1 d. t. r. )
Genoa - Palermo 1-2
Virtus Entella - Deportivo Camioneros 4-1
Atalanta - Fiorentina 0-1
Ujana - Inter 0-5
Ecco invece il programma dei Quarti di Finale, dove tra le altre spicca sicuramente la partita tra Fiorentina e Inter:
Spezia - Torino ( Viareggio, Stadio "T. Bresciani", 15 )
Juventus - Bologna ( La Spezia, Stadio "B. Ferdeghini, 14 )
Palermo - Virtus Entella ( Pistoia, Stadio "Melani", 15 )
Fiorentina - Inter ( Paganico, Stadio "Uzielli", 15 )