All'andata, il Milan ha incassato la prima sconfitta stagionale a San Siro, contro l'Udinese. Un girone dopo, i rossoneri ritrovano i bianconeri di Del Neri con ambizioni diverse, cercando di recuperare punti persi nelle ultime sfide, allo scopo di reinserirsi nella corsa per un posto in Europa. Le recenti sconfitte hanno messo a nudo le difficoltà di approccio alle partite dei giovani rossoneri, tuttavia, il mister Montella vede il bicchiere mezzo pieno, alla luce dell'atteggiamento giusto dei giocatori nei secondo tempi, con diverse rimonte completate e altrettante sfiorate.
Un solo diktat da parte di Vincenzo Montella, ovvero vincere contro l'Udinese. Esordisce così in conferenza stampa prepartita a Milanello: "La vittoria in questo momento è fondamentale. Queste due sconfitte con le prime due della classe del campionato non devono incidere. Domani troveremo di fronte una squadra molto fisica, che non lascia giocare bene gli avversari. Sarà una partita estremamente difficile, serviranno grande lucidità e voglia di fare una partita sporca . Loro arrivano da un periodo non semplice e a maggior ragione cercheranno la vittoria. Non lasciano spazio tra le linee e non permettono ai portatori di palla di giocare con semplicità, sotto questo aspetto con le dovute proporzioni, ricordano la Juve. Però sono fiducioso, perché ci siamo preparati bene per questa partita. Andiamo a Udine solo per i tre punti".
Le ultime partite presentano lo stesso copione: rossoneri in svantaggio e poi la reazione nella ripresa. Non sempre le rimonte arrivano e Montella ne è consapevole: "Gli episodi hanno fatto la differenza nelle ultime partite. A volte parlare di approccio sbagliato è riduttivo, bisogna anche contare le qualità degli avversari. I risultati sono figli di tanti aspetti. A Roma poteva venire un risultato diverso, abbiamo giocato alla pari. L'Atalanta sta facendo molto bene, a Torino abbiamo pareggiato su un campo dove non so quanto squadre abbiano vinto. I numeri dicono molto, ma bisogna tenere conto anche altri aspetti."
Locatelli e Donnarumma sono stati oggetto di critiche sull'ultima gara in Coppa Italia con la Juventus, il tecnico milanista prende le difese dei suoi giovani, parlando anche di Deulofeu e Niang: "Questo è un momento importantissimo della loro carriera: dovranno essere bravi ad assorbire queste critiche, a volte eccessive, che stanno ricevendo. Loro loro serenità non deve essere minata da queste voci.
Manuel ha fatto una buonissima gara anche a Torino, l'errore ci può stare, deve proseguire su questa strada. Così come Gigio, che sta facendo un ottimo campionato. Devono rimanere concentrati solo sul campo, cosa che stanno facendo. Gigio non è distratto, è molto sereno. Sulla punizione di Pjanic non poteva farci nulla, è stato bravo Miralem. Deulofeu sta bene e ha molta voglia.
E' sempre stato visto come un predestinato. Bisogna capire perchè non è ancora esploso nonostante sia un giocatore importante. Il mio lavoro sarà quello di farlo rendere al massimo. Credo che se riesci a capire i giocatori, il loro rendimento possa essere più elevato. Ringrazio Niang per le parole che ha speso nei miei confronti. Non siamo riusciti entrambi ad ottenere l'obiettivo di farlo crescere qui, ma gli auguro il meglio perché può ancora diventare una risorsa per il Milan: o fisicamente o economicamente."