Capitolo allenatori, tocca arrivare anche a questo argomento nel bilancio complessivo del Milan nell' anno solare 2015 che volge al termine. Come per altri settori rossoneri anche in questo caso si potrebbe provare a riassumere tutto quello che è successo con un "bene ma non benissimo" preso in prestito da altri contesti. Un piccolo salto indietro, però, è comunque necessario.
Inzaghi - Seedorf cacciato nonostante punti e risultati siano stati dalla sua parte, ecco arrivare un'altra bandiera della recente storia rossonera. Pippo Inzaghi completa una rapida scalata da allenatore partita dagli Allievi del Milan e culminata con l'incarico per la Prima squadra. Una squadra che per poco non ha centrato l'Europa League con Seedorf in panchina al termine di una rimonta che se si fosse concretizzata avrebbe avuto dell'incredibile. L'esordio a San Siro di Inzaghi allenatore del Milan è da sogno, vittoria contro la Lazio e tutto lo stadio a urlare, ancora una volta, il suo coro. Anche lui non si trattiene e al terzo gol del Milan con Muntari si lancia in campo a festeggiare con la squadra. Fino alla pausa natalizia del campionato il cammino dei rossoneri non è neppure malvagio. La Juventus stritola il campionato nonostante il cambio in panchina, ma il Milan termina con un pareggio convincente contro la Roma all'Olimpico, con i giallorossi ancora fra le pretendenti per lo Scudetto in quel momento. L'ambiente ha fiducia e sembra poter provare a rimettersi in corsa per l'Europa, sfumata per poco nel campionato precedente. La tournèe invernale di Dubai, però, sortisce effetti devastanti. Il Milan torna scarico a livello atletico e fragile nei muscoli. Un ecatombe di infortuni flagella Inzaghi che non riesce più a ritrovare serenità e risultati. La squadra finisce in profondo calo il campionato e in estate, quasi inevitabile, arriva il benservito anche per SuperPippo.
Mihajlovic - Due allenatori già a libro paga, senza Europa da due anni, i tifosi allo stremo della pazienza. Il Milan non può sbagliare la scelta del terzo allenatore da stipendiare, si deve tornare in Europa. Sarri è in corsa con Mihajlovic, alla fine prevale il serbo, a cui viene riservato un mercato diverso dalle ultime sessioni. Berlusconi torna ad investire e il serbo viene accontentato in quasi tutte le sue richieste. Una squadra sotto shock a livello psicologico, però, non si rianima in pochi mesi e l'avvio di stagione rossonero è da vietato ai minori. Resa incondizionata a Firenze, sconfitta di misura nel derby, tracollo in casa contro il Napoli proprio di Sarri. Il feeling fra Berlusconi e Mihajlovic scema in poco tempo, ma il serbo prosegue per la propria strada, abbandona il 4-3-1-2 e si affida al 4-3-3 in attesa del 4-4-2. Le cose migliorano un pochino, aumenta la solidità difensiva, ma non arriva quel filotto di vittorie che aiuterebbe tutti. Alla pausa invernale del campionato il Milan è ancora anonimo in classifica. La seconda parte di questa stagione sarà fondamentale. Per Mihajlovic per tenersi la panchina, per il Milan per tornare in Europa. Troppo importante, soprattutto a livello economico.
