All’andata fu un derby particolare, caratterizzato dal ritorno di Roberto Mancini sulla panchina nerazzurra. Questo derby, invece, ha il sapore di un'altra stagione fallimentare per le due squadre di Milano, ed ovviamente per la Milano calcistica troppo lontana dai fasti di un tempo in cui Maldini e Zanetti si scambiavano il gagliardetto, ma soprattutto in cui le due compagini si giocavano il predominio a livello nazionale insieme alla rivale di sempre, la Juventus. Sponda rossonera questo derby ha un significato particolare, perché potrebbe essere l’ultimo sia per il presidente Silvio Berlusconi, che così cederebbe il timone ad investitori stranieri, ma anche “l’ultimo” derby sulla panchina rossonera per Filippo Inzaghi. Attenzione però a quest’ultimo, infatti dalle recenti dichiarazioni dell’ad Adriano Galliani, filtra ottimismo in casa rossonera per una riconferma dell’attuale tecnico rossonero. Infatti, una vittoria nella stracittadina potrebbe far pendere l’ago della bilancia tutta dalla parte del tecnico piacentino, che potrebbe mettere un tassello importante sulla riconferma anche per la prossima stagione, che solo poche settimane fa sembrava, usando un eufemismo, improbabile.
Il Milan arriva alla stracittadina dopo tre risultati utili consecutivi, che sembravano aver rilanciato le residue speranze di centrare un posto in Europa League. Questo andamento, seppur positivo, al momento però non è sufficiente per impensierire il sesto posto della Sampdoria, ed ecco che con la vittoria nel derby si potrebbe dare un sapore quantomeno diverso ad un’altra stagione fallimentare in via Aldo Rossi. Inzaghi, che dovrà quasi certamente rinunciare a Mattia Destro, sembra essere stuzzicato dall’idea di riproporre Menèz come falso nueve, avanzando sulla linea degli attaccanti Jack Bonaventura, rilanciando così dal primo minuto Andrea Poli, che nelle ultime partite si è visto preferire Van Ginkel, al quale il tecnico rossonero ha deciso di dare continuità, ricevendo in cambio prestazioni sempre più positive, in vista di una possibile riconferma per la prossima stagione. La formazione, dunque, dovrebbe essere ancora una volta confermata in blocco, soprattutto nel reparto difensivo, dove Super Pippo sembra aver trovato la quadratura del cerchio. La marcia di avvicinamento al derby, quindi, continua e l’allenatore rossonero cercherà di inventarsi qualcosa per ottenere la prima vittoria in un derby da allenatore rossonero, considerando che potrebbe essere, appunto, la prima ed ultima.