La prima partita dell'era del post-Allegri sorride al Milan che vince per tre a uno contro lo Spezia e passa gli ottavi di finale di Coppa Italia. I rossoneri, allenati per una sera da Tassotti, dominano dall'inizio alla fine i meno quotati avversari. Seedorf, accorso in tribuna nel finale di partita dopo essere atterrato alle 18:30 da Linate, può gioire sopratutto per il ritorno al gol di Pazzini, alla prima da titolare (tre presenze totali fino ad ora) dopo l'operazione di pulizia delle ginocchia effettuata a maggio, e per la prima rete rossonera di Honda, in grande spolvero. Bene anche Rami che, all'esordio dal primo minuto con la maglia del Milan, è apparso sicuro e preciso e non ha fatto per nulla rimpiangere il Zapata visto a Reggio Emilia contro il Sasssuolo.
Tassotti sceglie Abbiati in porta, difeso da: Rami, Mexes, Zaccardo e De Sciglio. A centrocampo l'allenatore ad interim rossonero si affida al trio Poli - Montolivo - Cristante. In avanti spazio a Pazzini, con a supporto Honda, alla prima da titolare, e Robinho. Mangia, che, squalificato, assiste la sua squadra dalla tribuna, può contare sulla formazione tipo, fatta eccezione per Ebagua fuori per una distrazione al ginocchio. In porta va il giovane Leali, con a protezione il quartetto Baldanzeddu-Lisuzzo-Bianchetti-Migliore. A centrocampo oltre alla diga composta da Bovo e Seymour, si muovono sugli esterni Schiattarella e Rivas, con Catellani trequartista a dare ausilio alla punta Ferrari.
Parte bene il Milan che al quinto minuto di gioco sfiora il gol da azione di calcio d'angolo. Cristante anticipa tutti sul primo palo e spizza una palla che arriva sui piedi di Zaccardo, appostato sul secondo palo: bravo Leali a respingere il tiro del terzino rossonero. Lo Spezia cerca di rispondere e all'11° rischia di passare in vantaggio dopo una presa alta male effettuata da un Abbiati che si scontra con Rami, per fortuna per i rossoneri Bovo e Catellani vengono anticipati da un provvidenziale intervento di De Sciglio. Al 22° l'occasione più clamorosa. Dopo un calcio di punizione di Honda, Zaccardo fa la torre per Pazzini che davanti a Leali spreca in girata con il destro. L'attaccante ex-Inter va vicino al vantaggio quattro minuti più tardi: dopo una bella azione firmata da Honda e Poli, il bomber rossonero, dal limite, calcia di pochissimo sul fondo. È solo il preludio al gol del Diavolo. Un giro di lancetta dopo, infatti, Pazzini crossa bene per Robinho che con un colpo di testa fa secco l'incolpevole Leali. Il Milan è scatenato e al 30° raddoppia e ritrova il gol di: Giampaolo Pazzini. Poli al limite riceve palla e serve un cioccolatino al Pazzo che, in acrobazia, trova l'angolino alla destra di Leali. Primo gol in stagione per l'attaccante che può così festeggiare un gol che mancava dalla doppietta contro il Catania il 28 aprile 2013. In tribuna sorridono Galliani e Barbara Berlsconi che non rimpiangono la cessione in prestito di Matri alla Fiorentina. Le squadre vanno negli spogliatoi dopo altri attacchi rossoneri pericolosi ancora con Pazzini e Poli.
Il Milan rientra in campo con l'intenzione di non fermarsi e di aumentare ulteriormente il distacco e al 47° trova già la terza rete che porta il nome del grande acquisto di gennaio: Keisuke Honda. Montolivo parte dalla trequarti e lascia partire un destro dal limite, Leali respinge ma non trattiene e il trequartista giapponese è lesto a trovare il tap-in. Tre a zero e partita già virtualmente chiusa. Due minuti dopo uno scatenato Honda si fa tutta la metà campo della squadra ligure e serve in area Pazzini che, però, si divora il possibile poker con un sinistro a giro molto impreciso. Al 68° Leali è provvidenziale sul tiro da distanza ravvicinata sempre dell'indomabile attaccante nativo di Pescia. Il Milan decide poi di fermarsi e di cominciare a gestire il pallone, l'unica emozione per il pubblico di S.Siro è l'arrivo di Seedorf allo stadio, direttamente da Linate. Il nuovo allenatore rossonero va così a sedersi vicino a Galliani e Lady B. Per lo Spezia nel finale c'è la soddisfazione del gol della bandiera. Al 90°, infatti, Migliore ci prova con un diagonale, Abbiati para, ma Bovo è bravo a rimettere in mezzo e a trovare la girata di Ferrari che regala una gioia ai tanti tifosi liguri accorsi a S.Siro.
Il Milan rialza così il morale dopo la batosta inflitta da Berardi e dal Sasssuolo. In attesa dell'operato di Seedorf, in nuovi acquisti hanno dimostrato di poter fare bene già da subito e di far ripartire una squadra che ha bisogno di idee nuove e solidità difensiva. Al nuovo allenatore il compito di trovare le giuste misure e di dimostrare anche per la panchina il talento sconfinato che possedeva da calciatore..