Dopo il successo di rimonta con Camila Giorgi, Roberta Vinci si arrende, agli ottavi, alla giovane russa Daria Kasatkina e saluta così il torneo di Montreal. La prima giocatrice italiana risale la corrente nel primo parziale e aggancia nel decimo gioco la rivale di giornata, ma paga poi un imperfetto finale e si concede in avvio di secondo. Si lotta punto a punto, ma dalle sabbie mobili della partita emerge la Kasatkina, tennista di grande carattere. 75 63 il finale. 

Pochi sussulti nella fase iniziale. La giocatrice al servizio consegue senza particolari difficoltà il punto, la Vinci concede, in battuta, solo due punti nei primi due turni pallina alla mano. Un avvio positivo, che cancella le difficoltà d'approccio del turno precedente e induce all'ottimismo. Difficile però scalfire la forza della Kasatkina. La russa ha colpi pesanti e picchia con coraggio. La prima scossa nel sesto gioco, sul 15-40, la Kasatkina esce dalla diagonale e disegna un lungoriga vincente che inchioda Roberta. Inizia così una sequenza di break che accompagna fino al tramonto del parziale. La Vinci sfrutta la lentezza della Kasatkina in uscita dal servizio e col dritto si ri-avvicina. 43. Roberta non riesce però a raggiungere la parità, perché paga prima un doppio fallo e poi una smorzata eccessivamente lunga. La Kasatkina può così servire per il set, ma talvolta, la russa, pecca in precisione, emerge la sua giovane età. Sul 53 30-30, mette in corridoio il rovescio e apre alla risposta di dritto della Vinci. 54. Questa volta l'azzurra impatta. Il parziale si decide al gioco n.12. Roberta cede al nervosismo e alla sfortuna. Un fallo di piede su una prima vincente, un nastro ripetutamente russo. 75 Kasatkina. 

In apertura di secondo, la Vinci crolla ancora. Accelerazione della Kasatkina e altro break. 20. Roberta risponde d'impeto, accorcia subito, ma rivede le streghe al servizio, perché non riesce ad assumere l'iniziativa. Il vantaggio della Kasatkina si fa consistente nel quinto gioco, la russa conferma la secondo rottura del set e si porta sul 41. L'impressione è che Daria legga in anticipo le intenzioni di Roberta e arrivi sulla palla con il giusto tempo per organizzare il colpo. I due successivi turni al servizio della Vinci sono tribolati, l'azzurra deve cancellare ripetute opportunità, aggrapparsi al talento per prolungare la partita. La Kasatkina, invece, non palesa alcun segno di cedimento e questa volta respinge la pressione. Il nono game sancisce la chiusura della contesa. 63.