Si riduce ulteriormente il plotone italiano presente nell'edizione 2016 di Wimbledon. Francesca Schiavone esce nettamente sconfitta dalla sfida contro Simona Halep, quinta testa di serie del tabellone femminile e capace di dominare dall'inizio alla fine la partita. La Leonessa milanese, che con ogni probabilità è giunta alla sua ultima partita sui campi in erba più celebri e sognati al mondo, ottiene appena un game per set nella sfida che la opponeva a una delle giocatrici maggiormente accreditate nel ruolo di anti-Serena verso la caccia al trono di Wimbledon. Fuori anche Sara Errani, la quale ritrova da avversaria quella Alize Cornet che tanto la aveva fatta arrabbiare a Toronto tre anni fa. La francese è stata più brava della bolognese nei momenti clou, ovvero nella fase centrale del tie-break del primo set e nel dodicesimo game del secondo, entrambi vinti e che hanno consentito alla transalpina di vincere l'incontro in due set.
Negli altri match che prevedevano la presenza di teste di serie, in campo anche la numero 11 Timea Bacsinszky. L'elvetica non ha avuto difficoltà nel superare la thailandese Luksika Kumkhum. Un po' di brividi solo nel primo set, in cui la svizzera ha dovuto tirare più del previsto prima di vincere per 6-4, poi nel secondo parziale tutto è diventato più semplice. Passa anche Venus Williams, la quale deve però ricorrere al terzo set per avere la meglio su Maria Sakkari: la greca ha conteso il primo parziale alla pluri-vincitrice di Wimbledon fino alle soglie del tie-break, mentre nel secondo set è stata proprio la giocatrice ellenica ad avere la meglio sulla numero 8 del seeding, la quale ha comunque reagito alla grande nel terzo e decisivo set. Passa Sloane Stephens, la quale ci mette poco più di un set prima di imporre la propria supremazia contro Shuai Peng: la cinese trascina la numero 18 del seeding al tie break del primo set, vinto con autorità dall'americana che ha poi giocato sul velluto il resto della partita, come dimostra il 6-2 del secondo parziale.
Prestazioni incoraggianti e segnali di crescita da altre due giocatrici molto attese, ovvero Madison Keys e Carla Suarez Navarro. L'americana, nona testa di serie qui a Wimbledon, ha ingaggiato un bel duello con Kirsten Flipkens, da sempre un osso durissimo sull'erba: la Keys ha vinto il primo set per poi cedere il secondo parziale alla belga, la quale però non ha potuto nulla per fermare l'ondata della tennista a stelle e strisce nel set decisivo. Passando alla spagnola, il suo inizio di partita contro Denisa Allertova è stato da dimenticare, come dimostra il primo set perso, ma la reazione della numero 11 al mondo è stata davvero ottima, tanto che la ceca ha portato a casa appena tre games in totale. Avanti, tra le teste di serie, anche Kiki Bertens e Daria Kasatkina: l'olandese, che sta proseguendo il suo buon momento dopo la semifinale al Roland Garros, ha superato di slancio la tedesca Mona Barthel, mentre l'esame rappresentato dalla spagnola Lara Arruabarrena è stato superato in maniera brillante dalla giovane tennista russa.
Sempre in tre set è arrivata la vittoria di Barbora Strycova ai danni di Anett Kontaveit: la tennista estone ha vinto il primo set e sembrava poter riuscire ad eliminare la testa di serie numero 24, la quale ha però reagito dall'alto della sua maggiore esperienza, ottenendo punti nei momenti chiave e facendo sua la partita. Sono tre, oltre alla Errani, le teste di serie che oggi lasciano Wimbledon: Kristina Mladenovic, numero 31 del seeding, ha ceduto abbastanza nettamente - e a sorpresa - contro la bielorussa Aleksandra Sasnovich, mentre Karolina Pliskova (testa di serie numero 15) ha confermato il suo cattivo momento di forma con la sconfitta contro la giapponese Misaki Doi. Ma l'eliminazione più rumorosa è quella di Samantha Stosur: l'esperta tennista australiana non è riuscita a superare l'ostacolo Sabine Lisicki, in una partita decisamente dura già sulla carta, e che ha visto la tedesca primeggiare dall'inizio alla fine.
Negli altri match: Beck b. Watson 3-6 6-0 12-10; Minella b. Tatishvili 7-5 3-0 ritiro; Witthoeft b. Nara 6-3 6-0; Niculescu b. Krunic 6-1 6-4; Makarova b. Larsson 6-1 4-6 6-1; Friedsm b. Alexandrova 6-4 7-6